Le, cyclohexanone mhuwiex aromatiku.Għalkemm fih ċirku tal-karbonju b'sitt-membri simili għall-benżina, cyclohexanone jadotta konformazzjoni ta' siġġu mhux-planari, nieqes minn sistema ta' elettroni π-konjugata kontinwa, u ma tissodisfax ir-Regola ta' Hückel (elettroni 4n+2 π f'sistema ċiklika pjanari, kompletament konjugata). Il-karbonju taċ-ċirku tiegħu huma fil-biċċa l-kbira sp³-ibridizzati, u l-unika sistema ta' π-elettroni preżenti hija l-grupp tal-karbonil lokalizzat (C=O) - mhux sistema taċ-ċirku delokalizzata. Cyclohexanone huwa għalhekk ikklassifikat bħala anketon ċikliku alifatiku, mhux kompost aromatiku.
Cyclohexanone Struttura Molekulari
Cyclohexanone (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)jikkonsisti f'ċirku tal-karbonju b'sitt-membri b'karbonju wieħed mibdul bi grupp karbonil (C=O). B'differenza mill-benżin, li huwa ċatt u kompletament konjugat, iċ-ċirku ta 'cyclohexanone jadotta tridi-dimensjonalikonformazzjoni tas-siġġu, bil-karbonju tal-karbonil u ż-żewġ karbonji ġirien tiegħu bejn wieħed u ieħor koplanari, filwaqt li l-bqija taċ-ċrieket jinfetħu barra mill-pjan - l-istess forma ġenerali li tidher f'cyclohexane, biss b'CH₂ wieħed mibdul b'C=O.
X'Jagħmel Kompost Aromatiku?
Taħt ir-Regola ta’ Hückel, kompost irid jiltaqa’erba’ kundizzjonijietgħandhom jiġu kklassifikati bħala aromatiċi:
| Rekwiżit | Tifsira | Għaliex Jgħodd |
|---|---|---|
| Ċiklika | L-istruttura għandha tifforma ċirku magħluq | Mingħajr ċirku, m'hemm l-ebda triq għal delokalizzazzjoni kontinwa tal-elettroni |
| Pjanari | L-atomi kollha taċ-ċirku għandhom jinsabu fi (jew viċin ħafna) pjan wieħed | Il-planarità tippermetti li l-orbitali p-allinjaw u jikkoinċidu kontinwament madwar iċ-ċirku |
| Kompletament konjugat | Kull atomu taċ-ċirku għandu jkollu ap-orbitali disponibbli għal koinċidenza (tipikament permezz ta' bonds doppji li jalternaw) | Pawżi fil-konjugazzjoni (eż., karbonju sp³) jimblukkaw id-delokalizzazzjoni tal-elettroni |
| 4n+2 π elettroni | L-għadd ta' elettroni delokalizzat taċ-ċirku π-għandu jaqbel mal-formula 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Dan l-għadd ta 'elettroni jikkorrispondi għal sett partikolarment stabbli, mimli kompletament ta' orbitali molekulari li jgħaqqdu |
Għaliex Cyclohexanone Mhux Aromatiku?
Struttura Ċirku Mhux-Pjanari
Iċ-ċirku ta 'Cyclohexanone jadotta konformazzjoni ta' siġġu mdewwba aktar milli pjan ċatt. Din il-ġeometrija tri-dimensjonali tipprevjeni t-tip ta' allinjament orbitali kontinwu, ħdejn--ġenb p-li jeħtieġu s-sistemi aromatiċi, peress li ħafna mill-karbonju taċ-ċirku huma tetraedriċi (sp³) aktar milli ċatti (sp²).
L-ebda Konjugazzjoni π Kontinwa
L-aromatiċità teħtieġ katina mhux miksura ta' p-orbitali madwar iċ-ċirku kollu. F'cyclohexanone, ħamsa mis-sitt karbonju taċ-ċirku huma sp³-ibridizzati (karboni-magħqudin singolu, saturati), li m'għandhom l-ebda p-orbitali disponibbli għall-konjugazzjoni. Il-karbonju tal-karbonil u l-ossiġnu biss jikkontribwixxu għal sistema ta 'elettroni π-, u hija iżolata aktar milli kondiviża mal-bqija taċ-ċirku.
Jfalli r-Regola ta' Hückel
Minħabba li m'hemm l-ebda ċirku kontinwu ta' p-orbitali konjugati, m'hemm l-ebda għadd ta' elettroni π-delokalizzat biex jiġi evalwat kontra r-regola 4n+2 fl-ewwel lok. Ir-Regola ta' Hückel sempliċement ma tapplikax għal sistema li mhix kompletament konjugata u planari biex tibda b'- cyclohexanone jonqos minn rekwiżit strutturali preċedenti.
Bond tal-Karbonil Lokalizzat
Il-bond C=O fiċ-cyclohexanone jaġixxi bħal ketone karbonil tipiku: reattiv, polarizzat, u lokalizzat biss għall-atomi tal-karbonju u l-ossiġnu tal-karbonil. Dan huwa fundamentalment differenti mis-sistema π tal-benżin, fejn is-sitt orbitali p-jikkoinċidu f'sħaba waħda ta' elettroni delokalizzata mifruxa fuq iċ-ċirku kollu.
Sommarju tal-Evalwazzjoni tal-Aromatiċità
| Rekwiżit | Cyclohexanone |
|---|---|
| Ċiklika | ✓ |
| Pjanari | ✗ |
| Kompletament konjugat | ✗ |
| 4n+2 elettroni π (delokalizzati) | ✗ (mhux applikabbli - l-ebda konjugazzjoni sħiħa) |
| Aromatiku | Nru |
Cyclohexanone vs Benżin
| Karatteristika | Cyclohexanone | Benżin |
|---|---|---|
| Struttura | Ċirku b'sitt-membri bi grupp karbonil wieħed | Ċirku b'sitt-membri, konjugati bis-sħiħ |
| Ibridazzjoni | L-aktar sp³ (karbonju taċ-ċirku), sp² fil-karbonju karbonil | Il-karbonju kollu sp² |
| Delokalizzazzjoni tal-elettroni | Lokalizzat għal C=O biss | Delokalizzat bis-sħiħ madwar iċ-ċirku |
| Aromatiċità | Mhux aromatiku (keton ċikliku alifatiku) | Aromatiku |
| Reazzjonijiet Tipiċi | Żieda nukleoflika, tnaqqis, ossidazzjoni, enolizzazzjoni | Sostituzzjoni aromatika elettrofilika |
| Użi Industrijali | Prekursur tan-najlon, solvent industrijali, intermedjarju kimiku | Prekursur għal styrene, fenol, u kimiċi aromatiċi oħra |
It-tqabbil huwa importanti għaliex ir-reattività ta' cyclohexanone hija rregolata mill-grupp karbonil tiegħu, mhux minn ċirku aromatiku - dan huwa preċiżament għaliex iġib ruħu b'mod daqshekk differenti mill-benżin fis-sintesi kimika, minkejja x-xebh superfiċjali ta '"ċirku tal-karbonju b'sitt-membri."
Proprjetajiet kimiċi ta 'Cyclohexanone
Ir-reattività ta' Cyclohexanone tiffoka fuq il-grupp karbonil (C=O) tiegħu, li jagħmilha utli f'diversi trasformazzjonijiet organiċi klassiċi:
- Żieda nukleoflika- il-karbonju tal-karbonil huwa elettrofiliku, li jippermetti li n-nukleofili (bħal reaġenti ta' Grignard jew sorsi tal-idrur) jiżdiedu mal-bond C=O.
- Tnaqqis- cyclohexanone jista' jitnaqqas għal cyclohexanol bl-użu ta' aġenti riduttivi bħal sodium borohydride jew permezz ta' idroġenazzjoni katalitika.
- Ossidazzjoni- taħt kundizzjonijiet ossidanti qawwija, iċ-ċirku jista 'jinqasam biex jipproduċi aċidu adipiku, prekursur importanti tan-najlon.
- Enolizzazzjoni- bħal ketoni oħra, cyclohexanone jista' jifforma enol tautomer, li jagħmel l-alfa-karboni reattivi f'reazzjonijiet ta' kondensazzjoni u alkilazzjoni.
- Materja prima tal-idroġenazzjoni- cyclohexanone huwa nnifsu huwa komunement prodott industrijalment permezz ta 'idroġenazzjoni parzjali ta' fenol jew ossidazzjoni ta 'cyclohexane.
Proprjetajiet Fiżiċi taċ-Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
| Proprjetà | Valur |
|---|---|
| Isem Kimiku | Cyclohexanone |
| Numru CAS | 108-94-1 |
| Formula Molekulari | C₆H₁₀O |
| Piż Molekulari | 98.14 g/mol |
| Dehra | Likwidu żejtni bla kulur għal isfar ċar |
| Riħa | Minty, aċetun-bħal |
| Punt tat-Togħlija | ~ 155.6–156 grad |
| Punt tat-tidwib | ~-31 grad sa -47 grad (tvarja skond is-sors/purità) |
| Densità (20 grad) | 0.9478 g/ċm³ |
| Flash Point | ~ 44 grad (tazza magħluqa) |
| Solubilità fl-Ilma | ~ 23 g/L f'25 grad |
| Solubilità | Solubbli fl-alkoħol, etere, benżin, u kloroform |
Għaliex l-Istruttura Mhux-Aromatika tagħha Tkun importanti fl-Industrija
Jista 'jidher bħala distinzjoni purament akkademika, iżda n-nuqqas ta' aromatiċità ta 'cyclohexanone huwa direttament responsabbli għall-valur industrijali tiegħu. Minħabba li r-reattività tagħha hija mmexxija minn grupp karbonil lokalizzat u reattiv aktar milli ċirku aromatiku stabbli, cyclohexanone jgħaddi faċilment mir-reazzjonijiet ta 'ossidazzjoni tal-ftuħ taċ-ċirku meħtieġa biex jipproduċu aċidu adipiku u caprolactam - iż-żewġ prekursuri ewlenin tan-najlon 6,6 u najlon 6, rispettivament. Ċirku aromatiku, għall-kuntrarju, jirreżisti dan it-tip ta 'trasformazzjoni reattiva preċiżament minħabba li s-sistema ta' elettroni delokalizzata tagħha hija tant stabbli. Fil-qosor: ir-reattività tal-karbonil ta' cyclohexanone - attivata mill-istruttura mhux-aromatika - tagħha hija li tagħmilha utli bħala solvent, intermedjarju kimiku, u prekursur tan-najlon.
Użi Industrijali Komuni ta 'Cyclohexanone
- Produzzjoni tan-najlon- l-użu industrijali primarju, bħala prekursur għal aċidu adipiku (għal najlon 6,6) u caprolactam (għal najlon 6).
- Żebgħa u kisi- użat bħala solvent, partikolarment għal kisjiet li fihom nitroċelluloża, polimeri tal-klorur tal-vinil, u polimeri tal-metakrilat.
- Reżini u adeżivi- ħoll firxa ta' reżini naturali u sintetiċi, xama', u ċellulożiċi.
- Linka tal-istampar- stmat għas-solvenza tiegħu u r-rata ta' evaporazzjoni kkontrollata.
- Manifattura elettronika- użat f'ċerti proċessi ta' tindif u formulazzjoni.
- Pestiċidi u formulazzjoni agrokimika- iservi bħala solvent għal diversi erbiċidi u ingredjenti attivi oħra.
- Intermedjarju kimiku ġenerali- użat fis-sinteżi organika, tbajja' tal-injam, tneħħija taż-żebgħa u verniċ, u tneħħija tax-xaħam tal-metall.
Konsiderazzjonijiet ta' Sigurtà
Cyclohexanone huwa likwidu li jaqbad u kombustibbli li jeħtieġ prekawzjonijiet standard għall-immaniġġjar ta' solvent-:
- Flash pointta 'madwar 44 grad (tazza magħluqa) tfisser li għandha tinżamm 'il bogħod minn fjammi miftuħa, xrar, u sorsi oħra ta' tqabbid, partikolarment f'kundizzjonijiet ta 'ħażna aktar sħan.
- Ventilazzjoni: uża f'żoni-ivventilati tajjeb jew taħt estrazzjoni lokali tal-egżost/kappa tad-dħaħen, peress li l-fwar huma itqal mill-arja u jistgħu jakkumulaw fi spazji baxxi-jew magħluqa.
- Ħażna: aħżen f'kontenituri ssiġillati sewwa 'l bogħod minn ossidanti qawwija - cyclohexanone jista' jifforma perossidi splussivi bil-perossidu tal-idroġenu u jirreaġixxi b'mod vigoruż ma 'materjali bħall-aċidu nitriku.
- PPE: uża ingwanti reżistenti għall-kimika-u protezzjoni għall-għajnejn biex tevita kuntatt mal-ġilda u mal-għajnejn, peress li cyclohexanone huwa irritanti.
- Dejjem ikkonsulta l-Iskeda ta' Dejta ta' Sigurtà (SDS) attwali għal gwida sħiħa dwar il-ġestjoni, il-ħażna u l-espożizzjoni-limiti speċifiċi għall-grad tal-prodott tiegħek.
Mistoqsijiet Frekwenti
Is-cyclohexanone huwa aromatiku?
Le. Cyclohexanone huwa ketone ċikliku alifatiku mhux-. Għandu ċirku ta' sitt-membri iżda m'għandux il-planarità u l-konjugazzjoni kontinwa meħtieġa għall-aromatiċità.
Is-cyclohexanone huwa alifatiku?
Iva. Peress li mhuwiex aromatiku, cyclohexanone huwa kklassifikat bħala kompost alifatiku (speċifikament, alicyclic) - struttura ċiklika mingħajr karattru aromatiku.
Is-cyclohexanone huwa anti-aromatiku?
Le. L-anti-aromatiċità teħtieġ ċirku planari, kompletament konjugat b'elettroni 4n π, li huwa destabilizzanti. Cyclohexanone ma jissodisfax ir-rekwiżiti tal-planarità jew tal-konjugazzjoni xejn, għalhekk huwa sempliċement mhux-aromatiku - mhux anti-aromatiku.
Għaliex is-cyclohexanone mhux aromatiku?
Minħabba li ċ-ċirku tiegħu huwa mhux-planari (konformazzjoni tas-siġġu), il-biċċa l-kbira tal-karbonju taċ-ċirku tiegħu huma sp³-ibridizzati aktar milli sp², u m'għandux sistema ta' elettroni π-kontinwu u delokalizzata madwar iċ-ċirku - li kollha huma meħtieġa għall-aromatiċità taħt ir-Regola ta' Hückel.
Is-cyclohexanone isegwi r-regola ta' Hückel?
Ir-Regola ta' Hückel ma tapplikax b'mod sinifikanti għal cyclohexanone, minħabba li r-regola tevalwa biss π-għadd ta' elettroni f'sistemi li diġà huma planari u konjugati bis-sħiħ - kundizzjonijiet li cyclohexanone ma jissodisfax fl-ewwel lok.
Is-cyclohexanone huwa planar?
Le. Iċ-ċirku ta 'Cyclohexanone jadotta konformazzjoni ta' siġġu tridimensjonali, simili għal cyclohexane, aktar milli mimdud ċatt bħall-benżin.
Liema grupp funzjonali fih cyclohexanone?
Cyclohexanone fih grupp funzjonali ketone (karbonil, C=O, marbut ma' żewġ atomi tal-karbonju fiċ-ċirku).
Is-cyclohexanone huwa ketone?
Iva. Huwa ketone ċikliku - ċirku tal-karbonju b'sitt-membri b'karbonju ċirku wieħed mibdul bi grupp karbonil.
Kif huwa cyclohexanone differenti mill-benżina?
Cyclohexanone għandu ċirku mhux-planari, l-aktar sp³-ibridizzat bi grupp karbonil lokalizzat, filwaqt li l-benżin huwa ċirku ċatt, kompletament konjugat b'sitt elettroni π delokalizzati. Din id-differenza strutturali tfisser li cyclohexanone jirreaġixxi primarjament permezz ta 'żieda nukleofilika u ossidazzjoni fil-grupp karbonil tiegħu, filwaqt li l-benżin jirreaġixxi permezz ta' sostituzzjoni aromatika elettrofilika.
Għaliex huwa cyclohexanone importanti fil-produzzjoni tan-najlon?
Il-grupp carbonyl reattiv, mhux-aromatiku tiegħu jippermettilu li jiġi ossidizzat faċilment f'aċidu adipiku jew ikkonvertit f'caprolactam - iż-żewġ monomeri ewlenin użati għall-manifattura tan-najlon 6,6 u tan-najlon 6, rispettivament.
Fornitur ta' Cyclohexanone (CAS 108-94-1)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd provvistiindustrijali-cyclohexanone (CAS 108-94-1) għall-produzzjoni tan-najlon, kisjiet, u applikazzjonijiet tas-solventi, b'dokumentazzjoni sħiħa SDS, COA, u TDS disponibbli. Ikkuntattjana għal speċifikazzjonijiet, prezzijiet, u appoġġ għall-ordnijiet bl-ingrossa.